Ngày 1 tháng 11: Trong trận đấu vòng bảng NBA Cup, Celtics đã suýt đánh bại 76ers với tỷ số 109-108. Sau trận đấu, Jaylen Brown đã được phỏng vấn.

Nói về lý do khiến hiệu suất sút của anh ấy được cải thiện, Brown cho biết: "Bây giờ tôi chủ động hơn trong việc tìm kiếm cơ hội sút. Mùa giải trước, đội chúng tôi có nhiều cầu thủ bắn 3 điểm, và nhiệm vụ của tôi là đột phá vào bên trong để tạo cơ hội cho những đồng đội đó. Mặc dù tôi cũng bắn ba điểm nhưng tôi không chủ động tìm kiếm cơ hội sút. Tôi biết năm nay sẽ khác."

Trong trận đấu này, ngôi sao của Celtics, Jaylen Brown, đã thi đấu tốt và ghi được 16 điểm trong hiệp một với một pha tấn công rất hiệu quả. Trong 32 phút, anh thực hiện 13 trong số 19 cú sút, 4 trong số 7 quả ba điểm, 2 trong 3 quả ném phạt và ghi được 32 điểm, 3 rebound, 6 kiến ​​​​tạo, 1 cướp và 1 cản phá.