Boston đã rời khỏi Clippers mùa trước để đại diện cho San Antonio Spurs, nhưng anh ấy đã nhận được hợp đồng hai chiều từ Pelicans trước khi bắt đầu mùa giải NBA thường xuyên mùa trước. Trong mùa giải thường xuyên của NBA, Boston đã chơi tổng cộng 42 trận, với trung bình 23,6 phút mỗi trận, trung bình 10,7 điểm, 3,2 rebound, 2,2 hỗ trợ, 1,3 lần đánh cắp và 0,2 khối và 1,2 doanh thu và 1,7 lỗi. Anh ta đã bắn 43,6%, tỷ lệ bắn ba điểm 35%và tỷ lệ bắn ném miễn phí 78,8%. Hiệu suất của Boston mùa trước thực sự có những điểm nổi bật nhất định và anh ấy đã có thể đảm nhận một số trách nhiệm nhất định về kết thúc tấn công. Tuy nhiên, có vẻ như Pelicans không hài lòng lắm với hiệu suất của anh ấy. Trước đây họ đã từ chối thực hiện các lựa chọn đội của Boston cho mùa giải mới, điều này cũng đã khiến anh ấy trở thành một đại lý miễn phí hoàn toàn sau khi thị trường tự do được mở.
Cũng có tin tức rằng Olympiacos của Liên đoàn Hy Lạp cũng quan tâm đến Boston, và họ cũng đang xem xét khả năng ký hợp đồng với anh ta. Từ quan điểm của Boston, thị trường miễn phí NBA đã hoạt động được hơn một tháng và Boston vẫn chưa nhận được hợp đồng từ một nhóm NBA. Xem xét rằng anh ta không còn đủ điều kiện để ký hợp đồng với nhóm NBA trong hợp đồng hai chiều, điều này càng gây khó khăn cho anh ta tiếp tục ở lại Đấu trường NBA. Có lẽ đó cũng là một lựa chọn tốt cho Boston để chuyển sang đấu trường châu Âu và xây dựng đủ sự tự tin, điều này cũng sẽ giúp anh ta xây dựng sự tự tin hơn?