Crystal Palace ngày 11 tháng 8 đã đánh bại Liverpool trong cộng đồng Shield Cup 5-4 và giành chức vô địch. Theo Daily Mail, thủ môn Crystal Palace, ông Henderson đã chi 1.000 bảng trong quán bar để trả tiền cho người hâm mộ lễ kỷ niệm trực tiếp.

Crystal Palace đã ra mắt trong trò chơi mở đầu hàng năm của cộng đồng Shield sau khi giành chiến thắng FA Cup vào tháng Năm. Đối mặt với huấn luyện viên của SLOT và nhà vô địch Premier League mùa trước Liverpool, Crystal Palace đã tụt lại phía sau hai lần tại Wembley, nhưng cân bằng điểm số hai lần với mục tiêu của Matteta và Saar. Trò chơi đã đi thẳng vào cú đá phạt, và cuối cùng Henderson trở thành anh hùng mới của Crystal Palace. Anh ấy đã cứu các cú sút của McAlister và Elliot tại điểm đá phạt để giúp đội giành chức vô địch.

Cựu thủ môn của Manchester United, Henderson đã được yêu thích trong số những người hâm mộ Crystal Palace, và hành động của anh ấy sau trận đấu khiến anh ấy trở nên nổi tiếng hơn đối với người hâm mộ. Theo người dùng phương tiện truyền thông xã hội, Henderson đã dừng lại ở một quán bar địa phương có tên là "The Allsopp Arms" sau trận đấu và trả tiền cho những người hâm mộ đã tổ chức lễ kỷ niệm tại chỗ, đã hào phóng trả 1.000 bảng cho mọi người để uống. Người hâm mộ cũng đã đăng một bức ảnh với Henderson và nói: "Truyền thuyết! Anh ấy hoàn toàn hiểu câu lạc bộ này, chúc mừng!"